En cuanto tengas claras las fechas en las que quieres ir, a cerrar el alojamiento y a buscar ofertillas de vuelos. Siempre suele haber un tijeretazo o compañías de bajo coste que te hacen un buen apaño.
En cuanto a alojamiento, lo que más problemas da (porque antes se acaba), es Ibiza ciudad en Agosto. En San Antonio hay más oferta y no se llena tan pronto, pero yo lo recomiendo menos (sobre todo si no tienes coche de alquiler). En Playa d'en Bossa no tengo ni idea, pero como suele ser zona de extrajeros que reservan con mucha antelación, también puede haber problemas a partir de Mayo...